El 1985 Microsoft va publicar la primera versió de Windows, una interfície gràfica d’usuari (GUI) per al seu propi sistema operatiu (MS-DOS) que havia estat inclòs en l’IBM PC i ordinadors compatibles des de 1981.
La primera versió de Microsoft Windows Premium mai va ser massa potent ni popular. Estava molt limitada a causa dels recursos legals d’Apple, que no permetia imitacions de les seves interfícies d’usuari. Per exemple, les finestres només podien disposar-se en mosaic sobre la pantalla; exacte, mai podien encavalcar-se o ocultar-se unes a les altres. Tampoc hi havia «paperera de reciclatge» perquè Apple creia que ells tenien la patent d’aquest concepte. Les dues limitacions van ser eliminades quan el recurs d’Apple va ser rebutjat en els tribunals. D’altra banda, els programes inclosos en la primera versió eren aplicacions «de joguina» amb poc atractiu per als usuaris professionals.
El Windows 2.0 va aparèixer el 1987, i va ser una mica més popular que la versió inicial. Gran part d’aquesta popularitat la va obtenir de la inclusió en forma de versió «run-time» de noves aplicacions gràfiques de Microsoft, Microsoft Excel i Microsoft Word per a Windows. Aquestes podien carregar-se des de MS-DOS, executant Windows alhora que el programa, i tancant Windows en sortir d’elles. Windows 2 encara usava el model de memòria 8088 i per això era limitat a 1 megabyte de memòria; tanmateix, molta gent va aconseguir fer-ho funcionar sota sistemes multitasques com a DesqView.
